В первые десятилетия после присвоения статуса города,  Жиздра  развивалась медленно. В 1786 году домов казенных, для помещения судебных мест 5; обывательских 191; из них 115 на каменном фундаменте. «Жителей…: священнослужителей… мужских 19, женских 23; купечества и мещан… записавшихся…мужского пола 929, женска 900 душ.
    К 1797 году население в городе  Жиздра  составило 2131 жителей из них купцов-194, мещан-1923.Проходили две крупные ярмарки: 7июня-Троицкая и 25 сентября – Сергиевская и в уезде Дмитровская-25 ноября. В уезде жителей- 38050 человек: помещичьих крестьян-26055, казенного ведомства - 11292, при фабриках мастеровых и работных людей - 645.
    В 1797 году были крестьянские волнения в уезде.
   11 мая 1809 года бунт рабочих и крестьян Брынского и Есеновского заводов. Группу зачинщиков арестовали и препроводили в  Жиздру  для разбирательства в Земском суде.

    В 1812 году  Жиздра  - еще совсем молодой город. Шел сбор пожертвований. Жиздринский уезд предоставил 3430 рублей, поставить 27 тысяч пудов сена к 20 октября. Жиздринский уезд поставил 2040 пеших и 196 конных - всего 2236 человек. Из Жиздринского района 13 помещиков представили ополченцев. Всего 428 человек (пеших 392, конных 36) .Добровольно вступил в ополчение учитель Жиздринского народного училища Николаев. 20 августа завершилось формирование Калужского ополчения. Жиздринское ополчение ( пятый пехотный полк) собралось в песоченском заводе (г. Киров). Командиром полка был полковник Александр Дмитриевич Шепелев. Длинная цепь постов была протянута по границе Жиздринского уезда. Ширина полосы кордонов была около 10 километров.

    В 1824 году в Жиздринском уезде: 9 чугуноплавильных и железоделательных заводов, 6 стекольных заводов, один поташный, 2 пивоваренных,3 кирпичных, 2 суконные фабрики, 2 полотняные, 2 бумажные, 362 кузницы. Развивалась перерабатывающая промышленность. Таких было 15 предприятий: 2 кожевенных, 2 салотопки, 8 маслобоек по выработке растительного масла, 3 кирпичных завода, лесные промыслы. Жиздринцы вели торговлю: овчинами, кожаными товарами, щетиной, парусиной, рогожей, пенькой, лыком, льняными семенами, растительным маслом, изделиями из дерева.

    В городе под кузницы был отведен целый микрорайон по дороге на старый город с правой стороны от бетонного моста. Со временем крайняя улица к реке стала называться кузнечной (ныне Сосунова). Работали потомственные кузнецы: Чекрыгины, Прасоловы, Тимашовы, Васильевы и другие. На улице Крестьянской (ныне Болдина) - жители из сел и деревень, которые работали на землях сада-техникума.

    С осени 1834 года в Жиздринском уезде квартировал Тарутинский егерский полк.
   В 1836-1837 годах в  Жиздре  на Старом городе был расквартирован Тарутинский  полк . В Тарутинском полку в Жиздринском уезде служил разжалованный в солдаты поэт Александр Иванович Полежаев.

    1836 год. Кожевенный завод с 5-6 работниками принадлежал купцу 3 гильдии А.Смирнову и выпускал в год до 800 кож. В городе 134 ремесленника: 6 сапожников и башмачников - 52, портных - 43 и 48 кузнецов.
    1847-1849 гг. В  Жиздре  есть в наличии: уездный и земский суды, городовой магистрат, городническое правление, врачебная управа, казначеи, окружные начальники, посредники по размежеванию земель, уездные стряпчие, землемер, винный и соляный приставы. Состав Жиздринской уездной администрации конца 40-х гг. 19 века: дворяне - не более 1/3 служащих, 68,9% принадлежало к разночинной среде. Из них: священнослужителей- 18.2 %, купцов и мещан- 16,9 % и 3,9 %- крестьян. Титулярный советник - Хорольский А.Х. В Жиздринской администрации служили чиновники не выше У1 класса ( коллежский советник- полковник). Исправник земского суда- Н.Н. Шепелев. Судья городского магистрата провинциальный секретарь - Ф.Н. Щербачев. Посредник полюбовного размежевания земель: 1-го участка- А.И. Ильинский, 2-го участка- капитан М.М. Жабин.

    1850 год. 9587 жителей.

    1860 год — 9956 жителей, из них: женщин - 4916, мужчин - 5040 купцов - 606, мещан - 8495, из которых часть занимались мелочной торговлей и ремеслом, а часть - хлебопашеством и огородничеством. В  Жиздре  296 ремесленников, из них 126 мастеров. Территория города - 2419 десятин. Немало было купцов. Так в 1862 году-135 купцов 2-й гильдии. Торговых лавок - 39.Торговля внутри города незначительна. Урожаи сельскохозяйственных культур незначительны. Земли у крестьян уезда было мало. В тоже время землевладельцам, таким как генерал-майор Мальцов, принадлежало 87 149 десятин земли, помещикам Кашиным –19095 десятин, церковнослужителям –9657 десятин, а на долю 156 107 жителей села приходилось 277535 десятин. 4345 дворов в уезде не имели земли и были нищими. В 1862 году было 15 заводов, производивших продукции на 41310 рублей.

    1861 год. Волнение рабочих Людиновского горного завода С. И. Мальцова.

     В 1873 году в ночь на 25 июня на Иван - Сергиевском заводе Жиздринского уезда произошел взрыв 2 –х паровых котлов, через что разрушена половина здания завода. 16 человек убито, 15- ранено. В 1874 году открыта швейная мастерская при местной Мариинской прогимназии. Страшным бичом в жизни горожан и сельских жителей были пожары и волки. За 4.5 месяца

    В 1874 году в уезде 126 водяных мельниц, 270 маслобойных, 32 кирпичных завода, 63 ветряных мельниц, 38 крупорушек, 4суконовальни, 1 шерстобойная, 1 кожевенный завод, 72 дегтярных и смоляных, 14 заведений по выделке овчин, 6 бараночных заведений, 6 чугуноплавильных заводов, 1 гвоздильная фабрика, 13 заведений для поделки эмалированной посуды, 1 завод для добывания сухой перегонки продуктов каменного угля, 1 фаянсовая фабрика, 4 стекольных завода, 1 суконная фабрика, 2 писчебумажных, 1 известковая печь, 2 паровых мукомольные мельницы, 107 постоялых дворов.

1874 года –39 пожаров в уезде, уничтожено 190 строений. За 1873 год волки истребили в уезде 21675 лошадей, 160 жеребят, 540 коров, 234 теленка, 5928 свиней, 5878 овец.

В 1877 году это небольшой уездный город, значительный торговый центр.  В 1880 году - 42 торговые лавки.

    Главное место занимал сплав леса. В 1890 году по реке было сплавлено более 1000 кубометров деловой древесины. В 1891 году сплав по реке составил 5 920 000 пудов. Транспортировка грузов по реке  Жиздра  проводилась на малых судах, называемых «дубами». На них отправлялись заводские продукты, а так же овчины, кожаные товары, парусина, рогожи, пенька, корыта, ободья и привозились хлеб, соль, солонина, фрукты, вино и другие товары.
    Тяжек был труд рабочих, за 14-часовой день они получали 7-9 рублей в месяц, а женщины от 1р.80 копеек до 2р. 15 коп.

    В 1894 году организована метеостанция. Первые наблюдения вели: Д. А. Крюков и Ф.И. Шнейдер /была разрушена в годы войны/.

    1890 год. Площадь города 3 кв. версты, 35 улиц и 57 переулков, 1190 жилых строений, 72 каменных. В 1890 году летом бушевал большой пожар, горела северная часть города: Подсосонки-Пески, улица Карпеевская- Разгуляевка /ныне улица Комсомольская/. Царь Александр 111 выдал из государственной казны неимущим на постройку новых домов по 100 рублей. Благодарные жиздринцы собрали деньги на мраморный монумент с благодарственной надписью, поместили его в алтаре храма Александра Невского.

    В ХIХ веке на левом берегу реки был заложен липовый городской сад, а в конце ХШХ века по указу исправника Симберга посажен сквер от Мариинской гимназии до Казанской церкви.

    В 1893-1894 г. по Жиздринскому уезду прошла железная дорога. Городская управа из своих средств и собранных у богатых купцов построила железнодорожную ветку Зикеево -  Жиздра . В город  Жиздру  проведена ветка со станции Зикеево.

    Всероссийская перепись 1896 года: 1180 жилых домов, 12639 жителей, церковь, богадельня, 4 школы, больница, 11 трактиров, 5 винных лавок, «17 ремесленных мастерских. В том числе: шапочных-2, портняжных-6, сапожных-9. Производство: одна лесопилка, бараночных-3, пряночных-5, рогожных-1, свечно-производимых-1, овчинно-выделанных-1, кожевенных-1, маслобойных-2.Всего ремесленных и так называемых заводских-31 единица. Торговых лавок было-103, постоялых дворов-10, харчевен-1»- документ составил полицейский надзиратель А.Коновалов 19 апреля 1896 года.

    В 19 веке в уезде 240347 человек. В 1900 г. - 306 000 жителей.

      1904-1905 года. Население - 13253 человека. В городе 1190 домов. Протяженность улиц 20 верст. Уличное освещение- керосиновое и калильное, фонарей - 60 .Водоснабжение речное и из колодцев. Имеется пожарная команда и при ней 8 пожарных машин/ручных помп/ и 19 бочек. Пожарная дружина 60 человек. В городе 2 скотобойни. По вероисповеданию: православных-13106, католиков-19 ,лютеран-2, иудеев-117, магометан-7.В городе 6 церквей и один еврейский молельный дом. Больница, одна земская аптека и два частных аптекарских магазина, 3 врача, ветеринар, 2 акушерки и 6 фельдшеров. В городе 3 гостиницы, одна харчевня, 5 постоялых дворов, трактир, две чайные. Имелось 2 типографии, а в них работало 6 человек, книжный магазин. Штат полиции-18 городовых. 1212 домов, из них: каменных-25, остальные деревянные. По вероисповеданию: православных 13106, католиков 19, лютеран 2, иудеев 117, магометан 7.

    В 1905 году в городе было: 2 кирпичных завода, 1 мыловаренный, 1 лесопильня, две мельницы 2 рогожных фабрики, рабочих всего 120 человек. В  Жиздре  на реке, там, где сейчас плотина, стояла городская водяная мельница с крупорушкой. В Кошатине ( восточная часть города) был обозный завод Каньшина.
    Благотворительность выразилась в устройстве детского приюта для сирот на 21 человек, женской богадельни на 14 человек.
    В 10-е годы 20 века появился сквер Ясеневый – Столыпинский (против жсш №1). Был установлен памятник П.А. Столыпину. В 10-е годы 20 века председатель Жиздринской уездной земской управы Петр Иванович Зарин.
   В 1905 году волнения среди учеников дополнительных классов садоводства и огородничества Михайловского городского училища, протестующих против установленного в училище режима.
    1914 год - пожар на обозном заводе сгорела вся улица.

    В 1914 –1917г. Е.Е.Гейкинг – надзирательница в частной женской гимназии в  Жиздре .
   1916 г. барон Е.А.фон Гейкинг избирался депутатом Жиздринской городской думы, был членом Жиздринской горуправы, и входил в Жиздринское благотворительное общество.
    21-28 апреля 1916 года и 6-8 февраля 1917 года. Забастовка рабочих Песоченского чугунолитейного завода Жиздринского уезда.
    В городе 2 клуба. В городском саду «Дворянское собрание» для высшего обще6ства, «Народный дом» для более демократической публики.