История Жиздринского края уходит в глубокую древность. Здесь были поселения еще в каменном веке. Люди вели кочевой образ жизни, используя природные богатства растительного и животного мира. Они жили за счет даров леса. Лес их кормил, согревал, одевал, обувал и лечил. Охотой добывали мясо для питания, из шкур зверей шили одежду, обувь. В первом тысячелетии в середине 9-10 веков нашей эры в бассейнах рек Ока-Угра-Жиздра поселилось славянское племя вятичей, прибывшее сюда из северо-восточных земель. Называлось оно по имени предводителя племени Вятко. Один из древнейших летописцев Земли Русской летописец Нестор писал: «…Бяста бо два брата в лесях Родим, а друга Вятко, и пришедши на содеста Родим на Сожу, прозвавшийся Родимичи, а Вятко сиде родом своим на Оце, от него же прозвался Вятичи». Вятичи вначале были под властью хазар, а в середине 10века их подчинил военной силой Киевский князь Святослав Игоревич. С 1097 года земли вятичей вошли в состав Черниговского княжества. Земля вятичей была лесистой и болотистой. Через  Жиздру  дороги прямоезжей тогда не было.

В XII веке в Калужском крае начинают образовываться города. Первое упоминание о Жиздре относится к 1146 году: "С начала зарождения селения. Селение Жиздра под строением имело 6 дворов с поселением 9 мужчин и 8 женщин. Под усадьбой имелось 6 десятин земли".
     В 1382 году, через 2 года после победы русских на Куликовом поле, был набег татарского хана Тахтамыша на Москву.  Жители Подмосковья спасались бегством  от лютых татар. Толпа русских людей во главе со священником двинулась на юго-запад. Долго они шли по глухим лесам. Вышли они к реке. Левый берег ее был песчаный, река неширокая, но полноводная, с юга у соснового бора протекает речушка и впадает в реку. Путники  переправились через реку на плотах. Решили они, что здесь остановятся. Лес и река прокормят и    защитят. А чтобы узаконить новое место поселения нужно срубить церковь – однодневку. На  закате  водрузили на церковь деревянный крест. На крест сел сокол. «Знаменье божье!» – заговорили беженцы. А поселенье назвали «Соколье». Такова легенда. Церковь эта была деревянная, располагалась она в предместье нынешней пекарни с северной стороны и называлась Сергиевской.

 16 век – неспокойное время. Идет процесс образования русского централизованного государства, которое имеет грозных соседей в лице Литвы и крымских татар. Литовское княжество уже на протяжении двух веков расширяет свои границы за счет русских земель. Граница с Литвой проходила в то время по Оке и Угре. В начале 16 века вспыхнула война, которая закончилась поражением Литвы. В результате перемирия в 1503 Калужские земли были освобождены.
   В период образования Русского централизованного государства в 14 веке Московское княжество сделалось сильным. Чтобы лучше обороняться от татар и литовского княжества, началось строительство засечных черт для охраны подступов к Москве. При Иване III началось строительство Козельской засечной черты протяжением 30 верст. Она составляла часть общей засечной черты от польской границы до Рязани. В 16 веке продолжается строительство засечной черты. Эти засеки состояли из поваленных в сторону неприятелей деревьев, рвов, заполненных водой. В дно рек вбивались сваи с заостренными концами. При Иване Грозном она составила 111 верст.
    Система оборонительных укреплений южных подступов к Москве в 16 - начале 17 в. через Калужскую губернию тянулась от села  Жиздры  в северо-восточном направлении к Перемышлю, от нее к востоку - Лихвинская засека. В 1530-1584 г. в период правления Ивана Грозного - Тульская засечная черта. На засечных чертах стали появляться сторожевые посты. Туда доставлялись продукты, снаряжение, одежда. На месте такого сторожевого поста возможно и выросло село  Жиздра .

   Есть несколько версий происхождения названия. В Калужских краях еще долго проживало литовское племя голядь. Поэтому много названий рек и населенных пунктов у нас литовского происхождения. Есть легенда другая: солдаты перекликались с одного берега на другой по утрам, спрашивали ЖИВ, отвечали ЗДРАВ. По утренней заре слышалось "Жи.. здра". Сторожевой полк солдат стоял на Жиздринской засечной черте при Иване Грозном, когда он своим указом послал князя Серебряного на Жиздринский пост. Существует другой вариант легенды с перекличкой лодочников по разным берегам реки.
   Несколько позже начали прокладываться грунтовые дороги, а они, как правило, строились по самому короткому пути. Тот самый короткий путь из Москвы в Киев пролегал через Калугу, Брынские леса, Жиздру, Брянск. А это создавало благоприятные условия экономического развития Жиздры и ее округи. Нарождалось новое сословие - купечество.
   1654 год был замечателен тем, что в этом году Украина воссоединилась с Россией. Таким образом Жиздринский край перестал быть пограничным, а по перемирию с Польшей в 1667 году полностью вошел в состав России.